К глубокой древности восходит история Тракай. Старый город раскинулся на полуострове между озерами Гальве, Тоторишкяй, Лука (Бернардинское). Сеть основных улиц сформировалась уже в XV в. и с небольшими изменениями дошла до наших дней.
Историк XVI в. М. Стрыйковский утверждал, что в 1321 г. великий князь литовский Гедиминас перенес столицу из Старого в Новый Тракай. До XVI в. он назывался Старым Тракай. До наших дней сохранились место древнего замка — археологический памятник — и костел с монастырем. Предполагается, что город стал формироваться после сооружения в XIV в. замка на острове. Тракай неоднократно подвергался нападениям крестоносцев. В 1377 г. крестоносцы, не сумев захватить новый замок, сожгли город. После десятилетней междоусобной борьбы Йогайлы и Витаутаса по Островскому договору (1392) Витаутас был признан великим князем литовским и получил Тракай. В тот период город вырос, стал центром воеводства. В Тракай и его окрестностях Витаутас поселил приглашенных из Крыма татар и караимов. В XV в. Тракай получил магдебургское право.
Старый город в Тракай
В XVI в. Тракай утрачивает значение политического центра.
Современная сеть улиц отчасти сохранила структуру XVI—XVII вв. Все той же осталась линейная застройка. Формы построек, их своеобразная группировка отражают развитие материальной и духовной культуры местного населения, а также поселившихся здесь с основания города других этнических групп (караимов, татар).
До наших дней дошел комплекс исторически ценных построек в микрорайоне, населенном караимами.
Старый город Тракай охраняется как единый урбанистический памятник. Кроме того, под охраной находится целый ряд домов, усадеб, комплексов XVIII—XIX вв.: по ул. Бируте, № 6, 8, 15, 24; по ул. М. Мельникайте, № 5, 13, 19, 21, 28, 32, 34, 36, 37, 40, 51, 57, 63, 65; по ул. Витаутаса, № 17, 21, 39/2, 79, 80, 81, 82; корчма, кинесса и часовня XVIII в.; костел XVI в. В интерьере костела много памятников искусства. Наиболее примечательны икона богоматери, написанная в XVI в. на деревянной доске, в богато орнаментированном металлическом окладе; мемориальные памятники Миколасу, Рахили и Альфреду Рёмерисам в стиле классицизма.